Nel 714 Castiglione d’Orcia era un castello della nobile famiglia senese degli Aldobrandeschi. Per un breve periodo fu uno stato indipendente per poi, nel Trecento, essere incluso fra i possedimenti di Siena. La sua posizione alta sulla Val d‘Orcia ne fece una sorta di sentinella sulla via Cassia e poi sulla Francigena. Una sorte che, soprattutto per Rocca di Tentennano, sul lato opposto e più alto dello sperone roccioso, determinò assedi e contese per impossessarsi di questa roccaforte strategica. Molto belle la Chiesa di Santa Maria Maddalena e la Pieve dei Santi Stefano e Degna, i cui principali dipinti sono ora esposti nella Sala d’Arte nel centro di Castiglione. Nel comprensorio comunale vanno inoltre ricordati il castello della Ripa, il campanile di Campiglia e gli enormi pozzi di cui, quello di Rocca d’Orcia, è il più grande della Provincia di Siena. Rocca di Tentennano ospitò Santa Caterina da Siena che proprio lì, nel 1367, imparò a scrivere. La zona è ricca di sorgenti la più importante delle quali è Vivo d’Orcia che per decenni ha dissetato la città di Siena.
Nella prima metà del Novecento, Castiglione d’Orcia ha raggiunto una popolazione di circa 5.000 abitanti che si è attualmente dimezzata. Le attività prevalenti sono l’agricoltura e il turismo con particolare riferimento al turismo termale le cui antiche acque calde formano il meraviglioso fosso bianco di Bagni San Filippo.
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